Në 27 Prill 1963, Fidel Castro vizitoi Bashkimin Sovjetik Socialist për herë të parë dhe takoi Nikita Hrushovin në zyrën e tij në Kremlin. Ai u ul krah liderit të Bashkimit Sovjetik dhe po ndizte një cigare, kur fotografët filluan të shkrepin foto. Kur fotot u publikuan, e gjithë vëmendja ishte në dorën e majtë të Kastros.
Lideri i Kubës, njeriu që orkestroi revolucionin Cuban me Che Guevarën dhe diktatorin Fulgencio Batista, mbante në dorë jo një, por dy orë floriri Rolex.
Në foto të ndryshme, edhe në ato gjatë viteve të Revolucionit, Fidel Castro mbante dy ora Rolex.
Sipas analizuesve dy modelet e orave ishin Daydate dhe Submariner por asgjë më tepër, askush nuk mund të thoshte se pse ai mbante dy ora.
Që atëherë ka patur disa teori përgjatë viteve njëra më e çmendur se tjetra.
Ajo më e thjeshta sugjeron se ai mbante dy ora në mënyrë që të kishte orët lokale të të dy vendeve, Havanës dhe Moskës. Por kjo teori duket se hidhet poshtë duke qenë se më vonë Kastro u pa të mbante në dorë një Rolex GMT Master- një orë që mund të tregonte orën në zona të ndryshme.
Teoria tjetër përpiqet të tregojë se Kastro i përkiste një besimi të quajtur Santeria. Sipas këtij besimi, anëtarët e Santerias duhej të mbanin një byzylyk në dorë për ‘mbrojtje’. Ndaj disa njerëz mendojnë se ai i mbantë orët që të mbulonte byzylykun.
Por Kastro nuk ishte dikush që kishte frikë të thoshte atë që mendonte dhe ishte besnik i parimeve të tij, ndaj ka të ngjarë që as kjo teori të mos jetë e vërtetë.Ndërkohë që vetë Kastro kur u pyet nga dy gazetarë lidhur me këtë pjesë, dha si përgjigje: Për siguri, në rast se njëra ndalonte së punuari”. Një përgjigje që ngjan më tepër si shaka por sidoqoftë ky është regjistrimi i vetëm zyrtar ku Kastro sqaron arsyen pas këtij zakoni të çuditshëm.